En su primer aniversario, el chef Tom Solomon (Jason Segel) planea una sorpresa para su novia, Violet Barnes (Emily Blunt), con un anillo de compromiso. Los enamorados terminan comprometidos, pero el hecho de que la propuesta no resulta exactamente como lo planearon, resulta un presagio de lo que vendrá. Cada vez que ellos intentan establecer una fecha, se cruzan varios obstáculos. Al pasar más y más tiempo, Tom y Violet se preguntan si el matrimonio está destinado para ellos.
