Cuando la puritana oficial de admisiones de la Universidad de Princeton, Portia Nathan (Tina Fey), realiza una visita de reclutamiento a una escuela alternativa, ella recibe algunas noticias que la sorprenden con la guardia baja. John Pressman (Paul Rudd), director de la escuela y ex compañero de Portia, descubren que su estudiante Jeremiah, es el hijo que Portia dio en adopción. Portia pone en riesgo su carrera al romper las reglas con Jeremiah, pero también descubre una vida y un romance.
