El esforzado cantante Peter Bretter (Jason Segel) es mejor conocido como el novio de la estrella de televisión Sarah Marshall (Kristen Bell). Después de que ella termina repentinamente con su relación, él se siente perdido y solo por lo que viaja a Hawai para recuperarse. Sin embargo, Sarah y su nuevo novio (Russell Brand) están allá y en el mismo hotel.
